梅德韦杰夫1990年从列宁格勒国立大学（列宁格勒后改名为圣彼得堡）毕业后谋到的第一份职业就是留校任教，成为圣彼得堡国立大学法学系教授民法的一名俄罗斯“青椒”。

圣彼得堡大学法学系在20世纪80年代末已是苏联政治思想和生活的重镇，当时苏联民主改革派代表人物之一阿纳托利·索布恰克就任教于此。这为梅德韦杰夫接触和参与政治提供了良好条件。

1991年，索布恰克当选为圣彼得堡市第一任民选市长，梅德韦杰夫成为其法律团队的一员。这是梅德韦杰夫人生中首次从政。尽管梅德韦杰夫在大学任教期间也积极参与政治，曾兼任列宁格勒市委员会主席顾问、圣彼得堡市政府对外联络委员会专家等职务，但他的政治家生涯真正起步于1999年。

当年，普京被叶利钦任命为俄罗斯联邦政府总理，他将梅德韦杰夫调往莫斯科，任命为俄罗斯联邦政府办公厅副主任。梅德韦杰夫就此走上了政治“开挂”人生。

2000-2005年，梅德韦杰夫先后担任俄罗斯联邦总统办公厅副主任、第一副主任、主任；2000年3月的俄罗斯总统大选期间，梅德韦杰夫是普京竞选团队主任；2000年6月，梅德韦杰夫被任命为俄罗斯天然气公司主席；2005年11月，梅德韦杰夫被任命为俄罗斯联邦政府第一副总理，主管卫生、教育、住房和农业等事务；2008年5月，梅德韦杰夫当选为俄罗斯第三任总统，成就了其政治事业巅峰。

2012年，梅德韦杰夫卸任总统职务，但被再次当选的普京总统任命为俄罗斯联邦政府总理；2018年3月，普京又一次当选为俄罗斯总统，梅德韦杰夫也又一次被提名为俄罗斯政府总理，从而实现了其政治生涯的第二个顶峰。

普京和梅德韦杰夫在进行世界瞩目的政治职务轮替之前，两人的人生轨迹以圣彼得堡为起点就不可思议地交织在了一起。

梅德韦杰夫与普京是同乡加校友。两人都是列宁格勒人，普京来自于军人家庭，梅德韦杰夫则出生和成长在一个教师家庭，从小喜欢读《苏维埃大百科全书》、《格兰特船长的儿女》等书籍。梅德韦杰夫与普京都曾就读于列宁格勒国立大学法律系。只不过，当普京毕业后前往国外工作的时候，梅德韦杰夫仍是列宁格勒大学校园内迷恋“黑色安息日”、“齐柏林飞艇”、“平克·弗洛伊德”、“深紫”等英国重摇滚乐队的一名学生。

当普京回到国内寻求职业转型时，他们又在列宁格勒国立大学校园内做过一段时间的同事。更重要的是，梅德韦杰夫和普京的求学和部分工作经历，又都与苏联和俄罗斯时期著名改革派政治家索布恰克紧密联系在一起。

他们在列宁格勒国立大学求学期间，曾先后受教于索布恰克；索布恰克担任圣彼得堡市市长后，两人又一起在其手下工作。正是梅德韦杰夫与普京共同任职于圣彼得堡市长对外联系委员会期间结下的友谊，为21世纪俄罗斯政坛的第一对黄金组合——“普梅”组合——埋下了种子。

及至两人都久居高位，虽然外界不时猜测和争论2014年的“瞌睡门”、2016年的“Ipad门”等事件是否会影响梅德韦杰夫的地位，并且每逢梅德韦杰夫出席重大场合时，比如普京每年的年度演说，总有部分媒体会把“梅德韦杰夫有没有打瞌睡”当做看点，但是普京再次当选总统后继续对梅德韦杰夫委以重任的现实，表明两人之间长期形成的友谊目前仍稳如磐石。

与普京深厚的强力部门背景不同，梅德韦杰夫履历中的经济底色更浓。在圣彼得堡国立大学任教期间，梅德韦杰夫还以律师身份参与经济、法律事务，曾协助成立了依利姆纸浆（Ilim Pulp，该公司目前已是俄罗斯最大的林业集团）；2000年，梅德韦杰夫又出任了俄罗斯天然气公司的主席；在担任副总理、总理职务期间，也主管经济相关事务。这种背景使他对俄罗斯经济相关事务具有更强敏感性。

当然，梅德韦杰夫作为政府总理，其职责要求他不仅仅要关注经济社会事务，还要带领和协调政府各部门应对和处理与俄罗斯国家发展相关的各项事务；作为国家主要领导人之一，他也会更关注俄罗斯的国家发展道路，在这个问题上，梅德韦杰夫仍会强调俄罗斯的自主发展道路，认为全球化时代各国“不能建立在某一种经济或社会发展模式之上。每个国家，每个民族都有自己独特的文化机制，都有自主选择的发展道路和发展模式”。

当前，俄罗斯国家发展已经进入新的关键期，梅德韦杰夫还需在国内外政治压力不断的情况下，与普京总统密切合作，应对和克服国家发展所面临的内外部难题。如果考虑到普京新一任期内会把搭建“后普京”时代的权力架构当做主要任务之一，那么梅德韦杰夫面临的挑战会更大。

不过，1965年出生的梅德韦杰夫已进入“知天命”之年，从大学“青椒”起步，逐步登上俄罗斯权力顶峰后又急流勇退，继续搭档普京服务于俄罗斯的大国复兴战略，在这个过程中积累的丰富经验也为他配合普京推动俄罗斯向下一发展阶段过渡提供了有利条件。